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0现在，我们来到的是16世纪佛罗伦萨画家雅各皮诺·德尔·孔特（Jacopino del Conte）创作的《米开朗琪罗·博纳罗蒂肖像》这幅作品前。
根据艺术史领域的权威考证和乌菲齐美术馆记载，这幅肖像的创作时间应该是在1535年前后。画中的米开朗琪罗正值60岁。文艺复兴时期的艺术史学家乔尔乔·瓦萨里在《艺苑名人传》中明确记载，孔特的这幅作品是米开朗琪罗唯二留存于世上的生前肖像之中的一幅。
另一幅则是朱利亚诺·布贾尔迪尼于1522年创作的《戴头巾的米开朗琪罗肖像》，当时47岁的米开朗琪罗已完成《大卫》雕像、西斯廷教堂天顶画《创世纪》等传世经典，正处于艺术生涯的巅峰时期。布贾尔迪尼作为他的毕生挚友，画下了米开朗琪罗硬朗、自信、骄傲、昂扬的艺术巨匠的风采。
然而仅仅时隔13年，孔特笔下的这幅米开朗琪罗肖像却给人另一种震撼乃至震惊的感觉：宽阔的额头被光线照亮，显出深重的抬头纹，深陷的眼窝，斜睨的眼睛，浓密的胡须，紧闭的嘴唇，如干枯树枝般的垂下来的左手……他身披深色的斗篷，坐姿、侧身、回头，但视线仿佛伸向了画面外的远方，神情中满是疲惫和忧虑，流露出明显的苍老与 孤傲。
当我们看过前一幅肖像后，不免会产生这样的疑问：究竟是什么样的生活和经历，让一位原本那么神采飞扬的艺术巨匠，变成了现在画面中的模样？
我们在米开朗琪罗的《劫掠伽倪墨得斯》这幅素描的导览中提到过，由于佛罗伦萨陷入教皇与神圣罗马帝国联军的围城战事，米开朗琪罗于1529年1月受命担任全城城防工程总监，一度暂停了艺术创作，日夜奔走于佛罗伦萨各处城墙、堡垒工地，主持工事修缮、防务规划和军备调度。然而，他在内心深处认为城池可能会失守，于是悄悄逃离了佛罗伦萨，前往威尼斯。由于擅离职守，他被当众宣判为“叛国者”，财产也被悉数冻结。为求自保，米开朗琪罗不得已又返回了佛罗伦萨，直到1530年8月第奇家族复辟。米开朗琪罗曾经的”罪名“被教皇赦免，但代价是要戴罪立功，为美第奇家族的祖宗圣洛伦佐陵墓制作雕像。
历经叛国追责、生死逃亡、财产冻结与被动赦免后，这位年少成名、自由、高傲、敢于取舍创作委托的顶尖艺术家的人生轨迹和精神状态被彻底改变。之前，他可以自由承接佛罗伦萨共和政府、贵族、教会的订单，自主选择创作主题和项目；但在此之后，创作委托完全被美第奇家族垄断，他既不敢拒绝也不敢抗争，只能被动地接受。政治上、精神上以及创作上的多重枷锁，令他不堪重负，终于，在1534年，米开朗琪罗离开了佛罗伦萨，定居罗马。他后半生的所有大型创作，均服务于教廷，因为他曾经的“罪名”是被教皇赦免的，那也只有教廷能够成为他后半生的“金主”，这一选择，也让他彻底告别了为艺术理想而创作的生涯。
虽然，孔特笔下的米开朗琪罗表现出十分苍老的外表，一方面是由于年岁增长的原因，但更重要的还是这前后十余年间米开朗琪罗经历的动荡与考验、权力与自由的搏斗，给他的精神和心境带来了极大的改变，从而也深刻地改变了他的容貌。
孔特画下这幅肖像的时候，正是米开朗琪罗定居罗马的第二年，也是他承接西斯廷教堂《最后的审判》巨型壁画委托的开端。
根据梵蒂冈教廷的档案和瓦萨里在《艺苑名人传》中的记载，《最后的审判》这幅画承载着教皇极为严苛的创作要求：作品以《末日审判》为主题，完整呈现审判、救赎、罪罚的宗教叙事，画面必须全覆盖西斯廷礼拜堂整面祭坛主墙，容纳数百位形态、神情各异的人物形象，意图通过宏大而震撼的视觉图景重塑教廷的神圣权威、震慑异端思想。在16世纪，这堪称规格最高、要求最严苛的宗教壁画工程之一。
1534年，教皇克雷芒七世委托米开朗琪罗绘制此画。同年9月，克雷芒七世去世。米开朗琪罗迫切地想要将搁置近三十年的尤利乌斯二世陵墓雕塑项目进行收尾。这是他1505年就签下的艺术契约，也是其职业生涯中最珍视的雕塑理想。但继任的新教皇保罗三世驳回了米开朗琪罗返回完成陵墓的请求，以一纸敕令将其留在了《最后的审判》这一壁画项目上，并强力推动壁画的创作、全程监督。
作为雕塑家，米开朗琪罗对于壁画的创作其实并不是最在行的、也不是最想画的，他真正心心念念的是尤利乌斯二世陵墓这个项目，他原本为此规划了40尊雕像，但数十年间反复被中断、缩水、暂停，最终，好容易有一个机会可能可以重启，但却又被强制叫停。直到在这幅肖像画完成的10年后，也就是1545年，陵墓的主体雕塑《摩西像》才最终完成细节雕琢。
《最后的审判》一共画了7年，米开朗琪罗也就被这幅壁画“禁锢”了7年而无缘投身自己真正热爱的雕塑事业。正因为如此，1535年的他其实正陷入了一种极致的压抑之中：坚守的艺术理想无法实现，被动承接的繁重任务无法推脱。在权力的鞭子下，他彻底失去了创作的自由选择权，理想与现实的巨大鸿沟化作了他眉宇间挥之不去的压抑、肃穆与克制，被年仅20岁的画家孔特敏锐地捕捉了下来。
而最能打动大多数观众的，莫过于米开朗琪罗那双饱受病痛折磨的手。常年高强度的凿石劳作，让他患上了严重的骨关节炎，关节变形、常年伴随着隐痛。这双手，曾经用锤子和凿子“释放”大理石中“沉睡”的天使，现如今却不得不拿起画笔，画下满庭的神祇。画中，他双手交叠落于膝头，指节枯瘦僵硬、形态孱弱如枯枝，也仿佛暗示着他对命运的抗争终将力有不逮的无奈与遗憾。
