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博斯基是套利投资人，通常不会独立发起收购。他们的资金规模相对小一些，并不是最大的客户。但博斯基却有另外的特殊价值，灵活性。不像伊坎，经常要打硬仗，博斯基的投资往往是快进快出。当然，快进快出的前提是有市场信息，德崇并不缺少这类信息。另一方面，博斯基不是主要的袭击者，他们的投资相对隐秘。有些证券交易德崇不方便自己做，可以让博斯基经手。
米尔肯经常要求博斯基从德崇证券手上买入某些股票，过一段时间再卖回给德崇。这种做法在证券行业称为股票代持。根据《证券法》，上市公司股票代持是违法行为，因为这样做试图逃避关于持股披露的规定。在发起敌意收购时，公司袭击者想要秘密增持尽可能多的份额，同时避免引起股价波动。然而单一股东持有上市公司5%的股份必须申报，为了绕过这项规定，他们会利用股票代持掩盖股票的真实持有人。
然而在证券行业中，股票代持是常见的现象，而且是一种从历史上流传下来的同行互惠。比如法律规定证券公司的资产和资本之比不能超过某一个数值。到了月底申报时，证券公司交易员可能发现自己持有过多的头寸。为了合规，有的交易员会请朋友帮忙，将一部分股票卖给朋友 ，过几天自己买回。为了表示感谢，通常在买回时会提供少量利润。这种做法可能导致吊销执照和罚款，但之前没有人因此被指控刑事罪。在博斯基案件发生之前，证券交易委员会并不特别重视股票代持这种违法行为，据《纽约时报》1988年的报道，行业专家和法律界对股票代持的法律性质存在不同看法。
